从2006年开始的“五月之约”，开启了每年都要“任性”的五月之约，第一年红馆的《Final Home当我们混在一起》世界巡回演唱会开始的约定，五月天这一路唱到香港迪士尼乐园幻想道露天场地、中环海滨，就是要和你们见上一面。第20年的“五月之约”，五月天来到启德主场馆赴约，也成为首位在此开唱的亚洲乐团，从9日开始的《回到那一天》25 周年巡回演唱会香港站・展新启航版四场演唱会，与18万歌迷共赴第20个五月之约，共创第20个五月之约的回忆。

20年的五月之约，只有在香港才听得到的“靓仔”，有在雷暴雨下的《倔强》高歌，有安可久久不舍离去的《顽固》，五月天也透过时光机，回想起与香港的那一天。看着专辑《时光机》的封面，阿信透露：“这张封面是在香港拍摄的，也不知为什么背景是合成的，但这张照片记录了我们五个在香港五人的样貌。”阿信问如果回到第一年的香港酒吧，台下观众是否会来看五月天演唱会，玛莎笑回：“当然会，因为票很便宜，当天还买得到。”第一次来香港，五月天在一间20人的小酒吧举办第一场演出；25年后的五月天，演唱会的票已一票难求。第20个五月之约，有怪兽被怂恿脱衣启动时光机的回忆，有阿信在火锅店遇到歌迷请客的回忆，时间不断地推进，每年五月之约都是最珍贵的回忆，每场五月之约都是最深情的任性。

13日是今年五月之约最后一天，五月天和歌迷从开场没多久就离情依依，怪兽对着台下歌迷精神喊话：“最后一场这么早离情依依也不对，今天来个安静音乐会是不是浪费票了？”一秒燃起全场的精神，不只歌迷不舍，冠佑也相当舍不得，他说：“每次回到香港就听到那二个字（靓仔）就很温暖，离开就不会有人这样叫五月天，第一次来香港办演唱会就许愿每年都要加一场，现在再许一个愿，明年再来香港能再多加一场演唱会，能待更久时间更大家相聚。”而石头则把所有会的粤语一次说足，“香港你好靓啊”、“我好钟意你呀”，逗得台下歌迷开心不已，玛莎则说待在香港期间每天都吃甜品，每天都吃得很开心，哀怨笑说：“回去要减肥，身为中年人的悲哀就是这样子。”虽然口中说减肥，但玛莎不忘埋怨没吃到阿信请歌迷吃的牛肉，笑说：“我有时光机最想回到那一天！”阿信则信守遇到歌迷就请客的承诺，他说：“碰到五月天，见到一个请一个，一群请一群，一桌请一桌，那天花很多钱，都冠佑的钱。”冠佑也表示钱花在大家身上很值得。

五月之约最后一天，也是另一个新的起点，阿信说：“老实说，明年会不会有五月之约不确定，5525演唱会结束后，五月天要做第10张专辑，如果明年再回来也不会有新专辑，如果明年不回来，请大家在原地等待我们。”五月天也收集了今年大家的《任性》歌声，当五月天想念起歌迷，就可以透过歌迷的大合唱，回到歌迷的怀抱，因为这不是句点，而是等待下次相聚的起点。

五月天《回到那一天》25 周年巡回演唱会在启德主场馆举办四场演唱会，让18万歌迷不受恶劣天气环境影响下尽情狂欢，必应创作随着场馆的环场的LED、体育馆的天花板投射出LOVE字样满场跑，满天曼陀罗花震撼全场，属于启德最限定的演出，对此歌迷以及主办单位们都相当满意。

《回到那一天》25 周年巡回演唱会香港站・展新启航版第二场，由萧秉治担任开场嘉宾，带来耳熟能详的萧氏情歌《想悄悄住进你的灵魂》、《外人》，引领全场大合唱，他先跟台下歌迷问好，感谢师兄五月天给他机会才能在这唱歌给大家听，最后一首他带来和五月天玛莎、麋先生圣皓、鼓鼓吕思纬一起演出的《胜利人生》，全场热烈尖叫，即将在8月23日于高雄巨蛋举办《活着 Alive》演唱会的他，也预告10月将带着《活着 Alive》来到香港举办，希望能邀请大家来听他唱歌，全场热情回应。

小魏魏嘉莹、小V郁采真、温妮WINNI、琳谊Ring 组成的“BOOM！怪物星人“担任第三场的开场嘉宾，在演出前她们先在怪物星人音乐节和歌迷见面，特别练唱《对你爱不完》献给爱她们的歌迷。在五月天演唱会上，她们用心准备惊喜，去年在香港首唱未发行新歌《我不可一世的轻狂》，一年后带来尚未发行的单曲《墨玉》，以及抢先唱《集合人生》，台风与舞蹈能力越来越稳健的她们也让台下歌迷尖叫连连，她们说：“谢谢五月天的音乐，让五迷集合在这里跟我们相遇。”

担任最后一场演唱会开场嘉宾的琳谊Ring、小魏魏嘉莹，分别带来最新发行的新专辑中的歌曲，在新歌上线的第一时间唱给现场的台下观众听。率先出场演出的的琳谊 Ring 先带来《名侦探琳谊 My Ring World》里的《管他的》、《纯爱战士》，点燃现场气氛；接着小魏献唱经典歌曲《喜欢我吧》，以及热腾腾的新曲《你不必无时无刻维持完美的笑容》，希望大家会喜欢她们的全新作品。

五月天接下来将带着《回到那一天》25周年巡回演唱会，5月23、24、25、27、28日举办杭州站・大莲花环场版；6月13、14、15日举办哈尔滨站・冰城环场版；接着回到25年最初的起点台北，6月27、28、29；7月4、5、6、11、12日在台北大巨蛋带来创纪录的八场狂欢，5525以及5525＋1双开主题带来双倍感动；五月天继续带着双开主题在北京鸟巢开唱，创下在鸟巢开唱42场的纪录，首度鸟巢大巡航将在7月25、26、27、29、30；8月1、2、3、5、6、8、9日登场。